Nicht verseifbare Lipide: Funktionen und Klassifizierung

Die nicht verseifbaren Lipide sind Lipide, die keine Fettsäuren als grundlegende Strukturkomponenten enthalten. Im Gegensatz dazu haben die verseifbaren oder komplexen Lipide Fettsäuren, die durch alkalische Hydrolyse freigesetzt werden können, wobei Salze von Fettsäuren (Seifen) nach einem als Verseifung bezeichneten Verfahren erzeugt werden.

Nicht verseifbare Lipide sind zahlenmäßig niedriger als komplexe Lipide, aber unter ihnen befinden sich Moleküle mit sehr intensiver und spezialisierter biologischer Aktivität. Beispiele hierfür sind unter anderem einige Vitamine, Hormone, Coenzyme und Carotinoide.

Die Lipide

Lipide sind organische Biomoleküle, die nicht in Wasser, sondern in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol, Ether oder Chloroform löslich sind. Seine chemische Konstitution besteht hauptsächlich aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. In geringerem Maße können sie auch andere Bestandteile wie Phosphor, Stickstoff und Schwefel enthalten.

Lipide binden häufig mit anderen Biomolekülen über schwache Bindungen oder kovalente Bindungen und bilden Hybridmoleküle, darunter Glykolipide und Lipoproteine.

Lipide wurden auf unterschiedliche Weise klassifiziert. Die stabilste Klassifizierung basiert jedoch auf der Anwesenheit (verseifbare Lipide) oder Abwesenheit (nicht verseifbare Lipide) von Fettsäuren in ihrer Struktur.

Funktion von nicht verseifbaren Lipiden

Die nicht verseifbaren Lipide erfüllen innerhalb der Lebewesen verschiedene komplexe und spezifische Funktionen, darunter:

-Vitamine

Vitamine sind organische Verbindungen, die in sehr geringen Mengen für die Funktion aller Zellen unerlässlich sind und bei einigen Arten in der Nahrung enthalten sein müssen, da sie diese nicht selbst synthetisieren können. Die fettlöslichen Vitamine gehören alle zur Gruppe der nicht verseifbaren Lipide.

Vitamin A

Vitamin A ist für das Sehen von wesentlicher Bedeutung, da es in Form von Aldehyd Bestandteil von Rhodopsin, einem visuellen Pigment, ist. Ein Mangel an diesem Vitamin verursacht Nachtblindheit bei Erwachsenen und Xerophthalmie oder trockene Augen bei Säuglingen und Kindern, was zu bleibender Blindheit führen kann.

Die Rolle von Vitamin A bei anderen biologischen Aktivitäten ist noch unbekannt, sein Mangel an Nahrung verursacht neben Sehstörungen auch Wachstumsverzögerungen, unvollständige Entwicklung der Knochen und des Nervensystems, Verdickung und Austrocknung der Haut, Sterilität und Degeneration von Nieren und anderen Organen.

Vitamin D

Seine Funktion hängt mit der adäquaten Verkalkung der Knochen zusammen und sein Mangel verursacht Rachitis. Es gibt mehrere Verbindungen mit Vitamin D-Funktion. Bei Säugetieren sind die wichtigsten Vitamine D ₂ (Ergocalciferol) und D ₃ (Cholecalciferol).

Das Vorhandensein dieses Vitamins in der Nahrung ist sehr selten oder nicht vorhanden, außer in der Leber des Fisches. Vitamin D kann vom Körper selbst aus einer in der Haut vorhandenen Verbindung namens 7-Dehydrocholesterin synthetisiert werden, für die die Exposition gegenüber Sonnenlicht erforderlich ist.

Vitamin E

Es ist auch als Tocopherol bekannt und hat eine antioxidative Funktion, indem es die Autooxidation hochungesättigter Fettsäuren in Gegenwart von molekularem Sauerstoff verhindert. Sein Mangel führt unter anderem zu Sterilität (zumindest bei Meerschweinchen), Lebernekrose, Nieren- und Skelettmuskeldegeneration.

Vitamin K

Verbindung, die von Bakterien synthetisiert wird, die Teil der Darmflora sind. Es ist für eine korrekte Blutgerinnung notwendig, möglicherweise weil es in der Leber als Substrat für die Produktion eines Enzyms (Proconvertin) dient, das an der Gerinnungskaskade beteiligt ist.

-Fotopigmente

Einige nicht verseifbare Lipide wirken als photosynthetische Pigmente oder sind Teil davon; Zum Beispiel Phytol, ein Diterpen, das Teil von Chlorophyll ist. Carotinoide sind Polyisoprenoide, die konjugierte Doppelbindungen aufweisen und auch als Rezeptoren für Lichtenergie fungieren können.

Es gibt zwei Haupttypen von Carotinoiden, Carotine und Xanthophylle; Der grundlegende Unterschied zwischen beiden ist das Fehlen (Carotine) oder Vorhandensein (Xanthophylle) von Sauerstoff in seiner molekularen Konstitution.

-Hormonen

Unter den nicht verseifbaren Lipiden gibt es Komponenten mit hormoneller Funktion, darunter:

Androgene

Sie sind männliche Sexualhormone, bestehend aus Tetosteron und Dihydrotetosteron. Diese Hormone regulieren das Wachstum und die Entwicklung sexueller Strukturen wie Penis, Sperma und Nebendrüsen.

Sie ermöglichen auch das Auftreten sekundärer sexueller Merkmale (wie Bart und Tonfall) und wirken sich auf das Fortpflanzungsverhalten aus.

Östrogene

Es gibt drei Arten von Östrogenen: Östradiol, Östron und Östriol. Die weibliche Funktion ähnelt der der männlichen Androgene, da sie die Entwicklung sexueller Strukturen ermöglicht, das Auftreten sekundärer sexueller Merkmale reguliert und das sexuelle Verlangen und das Fortpflanzungsverhalten beeinflusst.

Progesteron

Das Schwangerschaftshormon stimuliert Veränderungen in den Wänden der Gebärmutter für die Implantation des Fötus während der Fortpflanzung und greift unter anderem in die Entwicklung der Brustdrüse ein.

Prostaglandine

Alle Prostaglandine haben hormonelle Aktivität.

-Andere Funktionen

Zusätzlich können nicht verseifbare Lipide andere Funktionen haben; Darunter die Gallensalze, die beim Aufschluss verseifbare Lipide verseifen.

Andere haben Funktionen von Coenzymen oder Pseudo-Coenzymen, wie z. B. Coenzym Q, das die Funktion hat, Wasserstoff bei der Mitochondrienatmung zu transportieren. Während die Phosphorsäureester von Dolichol und Bactoprenol an der Biosynthese von Lipopolysacchariden beteiligt sind.

Klassifizierung

Es gibt drei Klassen von nicht verseifbaren Lipiden: Terpene, Steroide und Prostaglandine. Die ersten beiden sind strukturell sehr ähnlich, da sie sich von Kohlenwasserstoffeinheiten mit fünf Kohlenstoffatomen ableiten.

Die Prostaglandine hingegen stammen aus der Cyclisierung von ungesättigten Fettsäuren mit 20 Kohlenstoffatomen.

-Terpen

Es sind Moleküle, die aus vielen Einheiten Isopren bestehen, einem Kohlenwasserstoff mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie sind auch Terpenoide oder Isoprenoide. Diese Moleküle können linear oder zyklisch sein oder beide Arten von Strukturen enthalten.

Die Vereinigung der verschiedenen Einheiten, aus denen ein Terpen besteht, erfolgt im Allgemeinen in der Reihenfolge "Kopf-Schwanz", obwohl es manchmal auch "Schwanz-Schwanz" sein kann. Die meisten in Terpenen vorhandenen Doppelbindungen sind trans-Typ, es können jedoch auch cis-Bindungen auftreten.

Terpene können nach der Menge der Isopreneinheiten unterteilt werden, aus denen sie bestehen:

Monoterpene

Gebildet von zwei Isopreneinheiten. Viele sind Bestandteile von ätherischen Ölen, die in Pflanzen vorhanden sind, wie Menthol, der Hauptbestandteil von Pfefferminzöl, oder Kampfer, ein grundlegender Bestandteil des Öls mit dem gleichen Namen.

Sesquiterpene

Sie enthalten drei Isopreneinheiten. Farnesol, ein acyclischer Kohlenwasserstoff, der in vielen Pflanzen vorkommt und in der Parfümerie zur Hervorhebung der Gerüche einiger Parfüms verwendet wird, ist ein Sesquiterpen.

Diterpene

Sie bestehen aus vier Isopreneinheiten. Ein Beispiel für Diterpene ist Phytol, ein grundlegender Bestandteil von Chlorophyll, dem photosynthetischen Pigment von Pflanzen.

Triterpene

Sie bestehen aus sechs Isopreneinheiten. Dies ist der Fall bei Squalen, dem Vorläufer von Cholesterin, Sterin, das Teil der Plasmamembran und des Körpergewebes aller Tiere ist.

Tetraterpenos

Sie enthalten acht Isopreneinheiten. In diesen befinden sich Carotinoide, organische Pigmente in Pflanzen und andere Organismen, die Photosynthese betreiben, wie Algen, Protisten und Bakterien.

Politerpene

Bestehend aus mehr als acht Isopreneinheiten wie Naturkautschuk und Guata Percha. Eine wichtige Gruppe von Polyterpenen sind die Polyprenole, die neben zahlreichen linear gebundenen Isopreneinheiten einen terminalen primären Alkohol besitzen.

Beispiele für Polyterpene sind in Bakterien vorhandenes Bactoprenol oder Undecaprenylalkohol und in Tieren vorhandenes Dolichol. Diese haben in ihrer Phosphorsäureesterform Pseudo-Coenzymfunktionen.

-Steroide

Es handelt sich um organische Verbindungen, die aus einem linearen Triterpen namens Squalen stammen. Dieses Squalen kann sehr leicht radeln. Es gibt viele Steroide in der Natur, die jeweils bestimmte Funktionen oder Aktivitäten haben.

Die Steroide unterscheiden sich voneinander durch die Menge an Doppelbindungen, durch ihre Position innerhalb des Moleküls und durch die Art, Menge und Position ihrer Substituentengruppen.

Sie unterscheiden sich auch in der Konfiguration der Bindungen zwischen diesen funktionellen Substituentengruppen (Alpha- oder Beta-Konfiguration) und dem Kern; und die Konfiguration, die die Ringe zwischen sich haben.

Lanosterol

Erstmals aus dem Wollwachsüberzug isoliertes Steroid. Es ist das erste Produkt, das aus der Cyclisierung von Squalen gewonnen wird. In tierischen Geweben ist es ein Vorläufer von Cholesterin, aber es kommt auch in Pflanzenmembranen vor.

Es ist ein Steroidalkohol, der dadurch gekennzeichnet ist, dass er eine verzweigte Kette mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen in Kohlenstoff 17 (c17) sowie eine Hydroxylgruppe in Kohlenstoff 3 von Ring A aufweist.

Cholesterin

Ein weiterer Steroidalkohol, der von Lanosterin abgeleitet ist, ist in den Plasmamembranen einer großen Anzahl tierischer Zellen sowie in Blutplasma-Lipoproteinen vorhanden. Cholesterin ist der Vorläufer vieler anderer Steroide wie Bilirsäuren, Östrogene, Androgene, Progesteron und Nebennierenrindenhormone.

Andere Steroide

Phytosterine sind eine Gruppe von Steroiden, die in höheren Pflanzen vorkommen, darunter Stigmasterin und Sitosterin. Die Pilze und Hefen dagegen enthalten Mykosterole wie Ergosterol, den Vorläufer von Vitamin D.

-Eicosanoide

Moleküle mit 20 Kohlenstoffatomen, die sich von essentiellen Fettsäuren mit 20 Kohlenstoffatomen ableiten, wie Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure. Sie sind wesentliche Bestandteile des Immunsystems und erfüllen auch wichtige Funktionen im Zentralnervensystem.

Prostaglandine

Familie von Fettsäurederivaten mit wichtiger hormoneller oder regulatorischer Aktivität. Sie wurden erstmals aus Samenplasma, Prostata und Samenblase isoliert. Es gibt zahlreiche Arten von Prostaglandinen mit unterschiedlichen Funktionen, die jedoch alle den Blutdruck senken. Sie verursachen auch Kontraktionen in der glatten Muskulatur.

Thromboxane

Es handelt sich um Verbindungen, die von Arachidonsäure abgeleitet sind und sowohl autokrine (wirkt sich auf die emittierende Zelle aus) als auch parakrine (wirkt sich auf benachbarte Zellen aus) Wirkungen haben. Seine Hauptfunktion hängt mit der Gerinnung und Blutplättchenansammlung zusammen.

Leukotriene

Andere Arachidonsäurederivate, erstmals aus Leukozyten isoliert und durch vier konjugierte Doppelbindungen in ihrer Struktur gekennzeichnet. Sie haben eine glatte muskelaufbauende Aktivität und sind an entzündlichen Prozessen beteiligt.