Sekundäralkohol: Struktur, Eigenschaften, Nomenklatur, Verwendungen und Beispiele
Bei einem sekundären Alkohol ist der Kohlenstoff, der die Hydroxylgruppe (OH) trägt, an zwei Kohlenstoffe gebunden. Währenddessen ist im primären Alkohol der Kohlenstoffträger der Hydroxylgruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden und im tertiären Alkohol an drei Kohlenstoffatome gebunden.
Alkohole sind etwas schwächere Säuren als Wasser mit dem folgenden pKa: Wasser (15, 7); Alkohole Methyl (15, 2), Ethyl (16), Isopropyl (sekundärer Alkohol, 17) und Terbutyl (18). Wie zu sehen ist, ist Isopropylalkohol weniger sauer als Methyl- und Ethylalkohole.
Die Strukturformel für einen sekundären Alkohol ist im oberen Bild dargestellt. Der Kohlenstoff in Rot ist der Träger von OH und ist an zwei Alkyl- (oder Aryl-) R-Gruppen und an ein einzelnes Wasserstoffatom gebunden.
Alle Alkohole haben die generische Formel ROH; Wird jedoch der Trägerkohlenstoff im Detail beobachtet, werden die primären (RCH 2 OH), sekundären (R 2 CHOH, hier erhöht) und tertiären (R 3 COH) Alkohole erhalten. Diese Tatsache macht sich in ihren physikalischen Eigenschaften und ihrer Reaktivität bemerkbar.
Struktur eines sekundären Alkohols
Die Strukturen der Alkohole hängen von der Art der Gruppen R ab. Für die sekundären Alkohole kann jedoch ein bestimmtes Beispiel angeführt werden, unter Berücksichtigung, dass es nur lineare Strukturen mit oder ohne Verzweigungen oder cyclische Strukturen geben kann. Beispielsweise haben Sie das folgende Bild:
Beachten Sie, dass für beide Strukturen etwas gemeinsam ist: Das OH ist mit einem "V" verknüpft. Jedes Ende des V stellt eine Gruppe R dar, die gleich (oberer Teil des Bildes, zyklische Struktur) oder verschieden (unterer Teil, verzweigte Kette) ist.
Auf diese Weise kann jeder sekundäre Alkohol leicht identifiziert werden, auch wenn seine Nomenklatur überhaupt nicht bekannt ist.
Eigenschaften
Siedepunkte
Die Eigenschaften der sekundären Alkohole unterscheiden sich physikalisch nicht zu sehr von anderen Alkoholen. In der Regel handelt es sich um klare Flüssigkeiten. Um bei Raumtemperatur fest zu werden, müssen mehrere Wasserstoffbrücken gebildet werden und eine hohe Molekülmasse aufweisen.
Dieselbe Strukturformel R 2 CHOH zeigt jedoch bestimmte Eigenschaften, die für diese Alkohole im Allgemeinen einzigartig sind. Beispielsweise ist die OH-Gruppe weniger exponiert und steht für Wechselwirkungen durch Wasserstoffbrückenbindungen R 2 CH-OH-OHCHR 2 zur Verfügung .
Dies liegt daran, dass die R-Gruppen neben dem OH-Trägerkohlenstoff die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen stören und behindern können. Infolgedessen haben die sekundären Alkohole niedrigere Siedepunkte als die primären (RCH 2 OH).
Säure
Nach der Brönsted-Lowry-Definition ist eine Säure eine, die Protonen oder Wasserstoffionen, H +, abgibt. Wenn dies mit einem sekundären Alkohol passiert, haben Sie:
R 2 CHOH + B- => R 2 CHO- + HB
Die konjugierte Base R 2 CHO-, Alkoxidanion, muss ihre negative Ladung stabilisieren. Für den sekundären Alkohol ist die Stabilisierung geringer, da die beiden R-Gruppen eine elektronische Dichte aufweisen, die die negative Ladung am Sauerstoffatom bis zu einem gewissen Grad abstößt.
Währenddessen gibt es für das Alkoxidanion eines primären Alkohols, RCH 2 O-, weniger elektronische Abstoßung, da es nur eine R-Gruppe und nicht zwei gibt. Darüber hinaus weisen die Wasserstoffatome keine signifikante Abstoßung auf und tragen im Gegenteil zur Stabilisierung der negativen Ladung bei.
Daher sind die sekundären Alkohole weniger sauer als die primären Alkohole. Wenn dem so ist, dann sind sie grundlegender und genau aus den gleichen Gründen:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Nun stabilisieren die R-Gruppen die positive Ladung auf Sauerstoff, indem sie einen Teil ihrer Elektronendichte abgeben.
Reaktionen
Halogenwasserstoff und Phosphortrihalogenid
Ein sekundärer Alkohol kann mit einem Halogenwasserstoff reagieren. Die chemische Gleichung der Reaktion zwischen Isopropylalkohol und Bromwasserstoffsäure wird in einem Schwefelsäuremedium gezeigt und erzeugt Isopropylbromid:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Und es kann auch mit einem Leuchtstoff Trihalogen reagieren, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH 3 -CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Die obige chemische Gleichung entspricht der Reaktion zwischen Sec-Pentanol und Phosphortribromid, wobei Sec-Pentylbromid entsteht.
Es ist zu beachten, dass bei beiden Reaktionen ein sekundäres Alkylhalogenid (R 2 CHX) erzeugt wird.
Dehydration
Bei dieser Reaktion gehen ein H und ein OH benachbarter Kohlenstoffe verloren und bilden eine Doppelbindung zwischen diesen beiden Kohlenstoffatomen. Daher kommt es zur Bildung eines Alkens. Die Reaktion erfordert einen sauren Katalysator und die Wärmezufuhr.
Alkohol => Alken + H 2 O
Die folgende Reaktion ist zum Beispiel:
Cyclohexanol => Cyclohexen + H 2 O
Reaktion mit aktiven Metallen
Sekundäre Alkohole können mit Metallen reagieren:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO-K + CH 3 + ½ H +
Hier reagiert Isopropylalkohol mit Kalium unter Bildung des Kaliumisoproxidsalzes und von Wasserstoffionen.
Veresterung
Der sekundäre Alkohol reagiert mit einer Carbonsäure unter Bildung eines Esters. Beispielsweise wird gezeigt, dass die chemische Gleichung der Reaktion von sec-Butylalkohol mit Essigsäure sec-Butylacetat erzeugt:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Oxidation
Die primären Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert und diese wiederum zu Carbonsäuren. Die sekundären Alkohole werden jedoch zu Aceton oxidiert. Die Reaktionen werden üblicherweise durch Kaliumdichromat (K 2 CrO 7 ) und Chromsäure (H 2 CrO 4 ) katalysiert.
Die Gesamtreaktion ist:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Nomenklatur
Die sekundären Alkohole werden durch Angabe der Position der OH-Gruppe in der Hauptkette (länger) benannt. Diese Nummer steht vor dem Namen oder kann nach dem Namen des jeweiligen Alkans für die Kette stehen.
Beispielsweise ist CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 2-Hexanol oder Hexan-2-ol.
Wenn die Struktur zyklisch ist, muss kein Zähler platziert werden. es sei denn, es gibt andere Substituenten. Deshalb heißt der cyclische Alkohol im zweiten Bild Cyclohexanol (der Ring ist hexagonal).
Und für den anderen Alkohol desselben Bildes (verzweigt) lautet sein Name: 6-Ethyl-Heptan-2-ol.
Verwendet
-Das sec-Butanol wird als Lösungsmittel und Zwischenprodukt verwendet. Es ist in Hydraulikflüssigkeiten für Bremsen, Industriereiniger, Aufheller, Entlacker, mineralischen Flotationsmitteln sowie Fruchtessenzen und Parfums enthalten.
- Der Alkohol Isopropanol wird als industrielles Lösungsmittel und als Antikoagulans verwendet. Es wird in Ölen und schnell trocknenden Tinten als Antiseptikum und Ersatz für Ethanol in Kosmetika verwendet (z. B. Hautlotionen, Haarwasser und Reinigungsalkohol).
-Ispropanol ist ein Bestandteil von Flüssigseifen, Kristallreinigern, synthetischen Aromen von alkoholfreien Getränken und Lebensmitteln. Darüber hinaus ist es ein chemisches Zwischenprodukt.
-Das Cyclohexanol wird als Lösungsmittel bei der Ausrüstung von Textilien, bei der Verarbeitung von Leder und Emulgator von Seifen und synthetischen Waschmitteln verwendet.
-Methylcyclohexanol ist ein Bestandteil von Fleckenentfernern auf Seifenbasis und speziellen Textilwaschmitteln.
Beispiele
2-Octanol
Es ist ein Fettalkohol. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser schwer löslich ist, aber in den meisten unpolaren Lösungsmitteln löslich ist. Es wird unter anderem bei der Entwicklung von Aromen und Duftstoffen, Farben und Überzügen, Tinten, Klebstoffen, Haushaltspflegemitteln und Schmiermitteln verwendet.
Estradiol oder 17β-Estradiol
Es ist ein Steroid-Sexualhormon. Es hat zwei Hydroxylgruppen in seiner Struktur. Es ist das vorherrschende Östrogen während der Fortpflanzungsjahre.
20-Hydroxy-Leukotrien
Es ist ein Metabolit, der wahrscheinlich aus der Oxidation von Leukotrienlipid stammt. Es wird als Cystinylleukotrien klassifiziert. Diese Verbindungen sind Mediatoren des Entzündungsprozesses, der zu den pathophysiologischen Eigenschaften der allergischen Rhinitis beiträgt.
2-Heptanol
Es ist ein Alkohol, der in Früchten vorkommt. Darüber hinaus ist es in Ingweröl und Erdbeeren enthalten. Es ist transparent, farblos und wasserunlöslich. Es wird als Lösungsmittel für mehrere Harze verwendet und greift in die Flotationsphase der Aufbereitung von Mineralien ein.
