Desoxyribose: Struktur, Eigenschaften und Bedeutung

Desoxyribose, auch bekannt als 2-Desoxy-D-ribose oder 2-Desoxy-D-erythropentose, ist ein 5-Kohlenmonosaccharid (Pentose) mit der Summenformel C ₅ H ₁₀ O ₄ . Seine Struktur ist in Abbildung 1 dargestellt (EMBL-EBI, 2016).

Das Molekül ist ein Bestandteil der DNA-Struktur (Desoxyribonukleinsäure), wo es sich mit Phosphatgruppen abwechselt und das "Rückgrat" des DNA-Polymers bildet und an stickstoffhaltige Basen bindet

Das Vorhandensein von Desoxyribose anstelle von Ribose ist ein Unterschied zwischen DNA und RNA (Ribonukleinsäure). Deoxyribose wurde 1935 synthetisiert, aber erst 1954 aus DNA isoliert (Encyclopædia Britannica, 1998).

In der Desoxyribose befinden sich alle Hydroxylgruppen in der Fischer-Projektion auf der gleichen Seite (Abbildung 2). D-2-Desoxyribose ist ein Vorläufer der Nukleinsäure-DNA. 2-Desoxyribose ist eine Aldopentose, dh ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoffatomen und einer funktionellen Aldehydgruppe.

Es ist anzumerken, dass für den Fall dieser Zucker die Kohlenstoffe mit einem Apostroph bezeichnet sind, um sie von den Kohlenstoffen der in der DNA-Kette vorhandenen stickstoffhaltigen Basen zu unterscheiden. Auf diese Weise wird gesagt, dass Desoxyribose ein OH im Kohlenstoff C2 'fehlt.

Cyclische Struktur von Desoxyribose

Alle Kohlenhydrate werden in wässrigem Medium zyklisiert, da dies Stabilität verleiht. Abhängig von ihrer Kohlenstoffzahl können sie eine zu Furan oder Pyran analoge Struktur annehmen, wie in 3 gezeigt (MURRAY, BENDER & BOTHAM, 2013).

Desoxyribose besteht hauptsächlich aus einer Mischung von drei Strukturen: der linearen Form H- (C = O) - (CH 2) - (CHOH) 3 -H und zwei Ringformen, Desoxyribofuranose (C3'-endo) mit einem Ring von fünf Gliedmaßen und Desoxyribopyranose ("C2'-endo") mit einem sechsgliedrigen Ring. Die letzte Form ist wie in Abbildung 4 angegeben vorherrschend.

Unterschiede zwischen Ribose und Desoxyribose

Wie der Name schon sagt, ist Desoxyribose ein sauerstofffreier Zucker, was bedeutet, dass er durch den Verlust eines Sauerstoffatoms aus Ribose-Zucker gewonnen wird.

Es fehlt die Hydroxylgruppe (OH) im Kohlenstoff C2 ', wie in Abbildung 5 gezeigt (Carr, 2014). Deoxyribose-Zucker ist Teil der DNA-Kette, während Ribose Teil der RNA-Kette ist.

Da Pentosezucker, Arabinose und Ribose sich nur durch die Stereochemie an C2 'unterscheiden (Ribose ist R und Arabinose ist L gemäß der Fisher-Konvention), sind 2-Desoxyribose und 2-Desoxyarabinose äquivalent, obwohl letztere äquivalent sind Begriff wird selten verwendet, weil Ribose, nicht Arabinose, der Vorläufer von Desoxyribose ist.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Ribose ist ein weißer Feststoff, der in wässriger Lösung eine farblose Flüssigkeit bildet (National Center for Biotechnology Information., 2017). Es hat ein Molekulargewicht von 134, 13 g / mol, einen Schmelzpunkt von 91 ° C und ist wie alle Kohlenhydrate in Wasser sehr gut löslich (Royal Society of Chemistry, 2015).

Desoxyribose entsteht auf dem Pentosephosphatweg aus Ribose-5-phosphat durch Enzyme, die Ribonukleotidreduktasen genannt werden. Diese Enzyme katalysieren den Desoxygenierungsprozess (COMPOUND: C01801, SF).

Desoxyribose in DNA

Wie oben erwähnt, ist Desoxyribose ein Bestandteil des DNA-Strangs, der ihm eine große biologische Bedeutung verleiht. Das DNA-Molekül (Desoxyribonukleinsäure) ist der Hauptspeicher für genetische Informationen im Leben.

In der Standardnukleinsäure-Nomenklatur besteht ein DNA-Nukleotid aus einem Desoxyribosemolekül mit einer organischen Base (üblicherweise Adenin, Thymin, Guanin oder Cytosin), die an Kohlenstoff-1'-Ribose gebunden ist.

Das 5'-Hydroxyl jeder Desoxyriboseeinheit wird durch ein Phosphat (das ein Nukleotid bildet) ersetzt, das an den 3'-Kohlenstoff der Desoxyribose in der vorhergehenden Einheit gebunden ist (Crick, 1953).

Für die Bildung des DNA-Strangs ist zunächst die Bildung von Nukleosiden erforderlich. Nukleoside gehen Nukleotiden voraus. DNA (Desoxyribonukleinsäure) und RNA (Ribonukleinsäure) werden durch Nukleotidketten gebildet.

Ein Nucleosid wird von einem heterocyclischen Amin, einem stickstoffhaltigen Amin, und einem Zuckermolekül gebildet, das Ribose oder Desoxyribose sein kann. Wenn eine Phosphatgruppe an ein Nukleosid gebunden ist, wird das Nukleosid zu einem Nukleotid.

Die Basen in DNA-Nukleosidvorläufern sind Adenin, Guanin, Cytosin und Thymin. Letzteres ersetzt das Uracil in der RNA-Kette. Die Desoxyribose-Zuckermoleküle binden an die Basen in den DNA-Nukleosidvorläufern.

Die Nukleoside der DNA werden als Adenosin, Guanosin, Thymidin und Cytosin bezeichnet. Fig. 6 zeigt die Strukturen der DNA-Nukleoside.

Wenn ein Nukleosid eine Phosphatgruppe erwirbt, wird es ein Nukleotid; Eine, zwei oder drei Phosphatgruppen können an ein Nukleosid gebunden sein. Beispiele sind Adeninribonukleosidmonophosphat (AMP), Adeninribonukleosiddiphosphat (ADP) und Adeninribonukleosidtriphosphat (ATP).

Nukleotide (phosphatgebundene Nukleoside) sind nicht nur die Grundbestandteile von RNA und DNA, sondern dienen auch als Energiequellen und Informationsträger in Zellen.

Beispielsweise dient ATP als Energiequelle bei vielen biochemischen Wechselwirkungen in der Zelle, GTP (Guanosintriphosphat) liefert Energie für die Proteinsynthese, und cyclisches AMP (cyclisches Adenosinmonophosphat), ein cyclisches Nukleotid, wandelt Signale in Proteine ​​um. Hormon- und Nervensystemreaktionen (Blue, SF).

Im Fall von DNA werden die Monophosphatnukleotide durch eine Fofodiester-Bindung zwischen dem 5'- und 3'-Kohlenstoff eines anderen Nukleotids gebunden, um einen Kettenstrang zu bilden, wie in 8 angegeben.

Anschließend bindet der Strang, der durch die durch die Phosphodiesterbindung verbundenen Nukleotide gebildet wird, an den komplementären Strang, um das DNA-Molekül zu bilden, wie in 9 gezeigt.

Biologische Bedeutung von Desoxyribose

Die Konfiguration des DNA-Strangs ist zum Teil aufgrund der Stapel der Desoxyribosemoleküle hochstabil.

Die Desoxyribosemoleküle interagieren durch Van-der-Waals-Kräfte zwischen ihnen mittels permanenter Dipolwechselwirkungen und Dipolen, die durch die Sauerstoffatome der Hydroxylgruppen (OH) induziert werden, und verleihen dem DNA-Strang zusätzliche Stabilität.

Das Fehlen der 2'-Hydroxylgruppe in der Desoxyribose ist offenbar für die größere mechanische Flexibilität der DNA im Vergleich zur RNA verantwortlich, die es ihr ermöglicht, die Konformation einer Doppelhelix anzunehmen und auch (bei Eukaryoten) eng im Kern von zu verwunden die Zelle

Die doppelsträngigen DNA-Moleküle sind typischerweise auch viel länger als die RNA-Moleküle. Das Rückgrat von RNA und DNA ist strukturell ähnlich, aber die RNA ist einkettig und wird aus Ribose anstelle von Desoxyribose hergestellt.

Aufgrund des Fehlens der Hydroxylgruppe ist DNA hydrolysebeständiger als RNA. Das Fehlen der teilweise negativen Hydroxylgruppe begünstigt auch die Stabilität der DNA auf der RNA.

Mit Phosphodiesterbrücken ist immer eine negative Ladung verbunden, die zwei Nukleotide binden, die die Hydroxylgruppe in RNA abstoßen, wodurch sie weniger stabil als DNA ist (Structural Biochemistry / Nucleic Acid / Sugar / Deoxyribose Sugar, 2016).

Andere biologisch wichtige Derivate von Desoxyribose umfassen Mono-, Di- und Triphosphate sowie 3'-5'-cyclische Monophosphate. Es sollte auch beachtet werden, dass die Bedeutung der DNA-Kette durch die Kohlenstoffe der Ribose bezeichnet wird. Dies ist besonders nützlich für das Verständnis der DNA-Replikation.

Wie bereits beobachtet, sind die DNA-Moleküle doppelsträngig und die beiden Ketten antiparallel, dh sie verlaufen in entgegengesetzte Richtungen. Die DNA-Replikation in Prokaryoten und Eukaryoten findet gleichzeitig in beiden Ketten statt.

Es gibt jedoch in keinem Organismus ein Enzym, das in der Lage ist, DNA in 3'- bis 5'-Richtung zu polymerisieren, so dass beide neu replizierten DNA-Stränge nicht gleichzeitig in die gleiche Richtung wachsen können.

Das gleiche Enzym reproduziert jedoch beide Ketten gleichzeitig. Das einzelne Enzym repliziert einen Strang ("leitenden Strang") auf kontinuierliche Weise in der 5'- bis 3'-Richtung mit derselben allgemeinen Vorschubrichtung.

Replizieren Sie den anderen Strang ("verzögerter Strang") diskontinuierlich, während Sie die Nucleotide in kurzen Strahlen von 150 bis 250 Nucleotiden wieder in der 5'-3'-Richtung, aber gleichzeitig in Richtung des hinteren Endes der RNA polymerisieren Präzedenzfall Statt in Richtung des nicht replizierten Teils.

Da die DNA-Stränge antiparallel sind, arbeitet das Enzym DNA-Polymerase asymmetrisch. In der Hauptkette (vorwärts) wird DNA kontinuierlich synthetisiert. In dem verzögerten Filament wird die DNA in kurzen Fragmenten (1-5 Kilo Basen), den sogenannten Okazaki-Fragmenten, synthetisiert.

Für jede Replikationsgabel müssen mehrere Fragmente von Okazaki (bis zu 250) nacheinander synthetisiert werden. Um dies sicherzustellen, wirkt die Helikase auf die verzögerte Kette, um die dsDNA in einer 5'-3'-Richtung abzuwickeln.

Im Kerngenom von Säugetieren werden die meisten RNA-Primer schließlich im Rahmen des Replikationsprozesses entfernt, während der kleine Teil der RNA nach der Replikation des mitochondrialen Genoms ein integraler Bestandteil der geschlossenen zirkulären DNA-Struktur bleibt.