Säureanhydride: Wie sie sich bilden, Formel, Anwendungen und Beispiele
Säureanhydride haben unter den zahlreichen Verbindungen organischen Ursprungs einen hohen Stellenwert. Diese werden als Moleküle dargestellt, die zwei Acylgruppen (organische Substituenten mit der Formel RCO-, wobei R eine Kohlenstoffkette ist) aufweisen, die an dasselbe Sauerstoffatom gebunden sind.
Es gibt auch eine Klasse von Säureanhydriden, die üblicherweise gefunden wird: die Carbonsäureanhydride, die so genannt werden, weil die Ausgangssäure eine Carbonsäure ist. Um solche Typen zu benennen, deren Struktur symmetrisch ist, sollte nur eine Substitution von Begriffen vorgenommen werden.
Der Säureausdruck in der Nomenklatur seiner ursprünglichen Carbonsäure muss durch den Ausdruck Anhydrid ersetzt werden, der "ohne Wasser" bedeutet, ohne den Rest des Namens des gebildeten Moleküls zu ändern. Diese Verbindungen können auch ausgehend von einer oder zwei Acylgruppen aus anderen organischen Säuren wie Phosphonsäure oder Sulfonsäure erzeugt werden.
Ebenso können Säureanhydride mit einer anorganischen Säure wie Phosphorsäure als Base hergestellt werden. Seine physikalischen und chemischen Eigenschaften, seine Anwendungen und andere Eigenschaften hängen jedoch von der durchgeführten Synthese und der Struktur des Anhydrids ab.
Wie entstehen Säureanhydride?
Einige Säureanhydride entstehen auf unterschiedliche Weise, entweder im Labor oder in der Industrie. Bei der industriellen Synthese wird Essigsäureanhydrid als Beispiel genommen, das hauptsächlich durch den Carbonylierungsprozess des Methylacetatmoleküls hergestellt wird.
Ein weiteres Beispiel für diese Synthesen ist das Maleinsäureanhydrid, das durch Oxidation des Benzol- oder Butanmoleküls entsteht.
Bei der Synthese von Säureanhydriden im Labor wird jedoch der Schwerpunkt auf die Dehydratisierung der entsprechenden Säuren gelegt, wie die Herstellung von Ethansäureanhydrid, bei der zwei Moleküle Ethansäure dehydratisiert werden, um diese Verbindung zu ergeben.
Es kann auch zu einer intramolekularen Dehydratisierung kommen. das heißt, innerhalb des gleichen Moleküls einer Säure mit zwei Carboxylgruppen (oder Dicarbonsäuregruppen), aber wenn das Gegenteil eintritt und ein Säureanhydrid eine Hydrolyse durchläuft, erfolgt die Regeneration der Säuren, aus denen es stammt.
Säureanhydride mit gleichen Acylsubstituenten werden als symmetrisch bezeichnet, während bei Anhydriden dieses Typs, die als gemischt angesehen werden, diese Acylmoleküle unterschiedlich sind.
Diese Spezies entstehen jedoch auch, wenn eine Reaktion zwischen einem Acylhalogenid (dessen allgemeine Formel a (RCOX) ist) und einem Carboxylatmolekül (dessen allgemeine Formel R'COO- ist)) stattfindet. [2]
Allgemeine Formel
Die allgemeine Formel der Säureanhydride lautet (RC (O)) 2 O, was am besten in der Abbildung am Anfang dieses Artikels zu sehen ist.
Beispielsweise ist für Essigsäureanhydrid (aus Essigsäure) die allgemeine Formel (CH 3 CO) 2 O, ähnlich geschrieben für viele andere ähnliche Säureanhydride.
Wie oben angegeben, haben diese Verbindungen fast den gleichen Namen wie ihre Vorläufersäuren, und das einzige, was sich ändert, ist der Begriff Säure durch Anhydrid, da für Atome und Substituenten die gleichen Numerierungsregeln befolgt werden müssen, um die richtige Nomenklatur zu erhalten.
Anwendungen
Säureanhydride haben je nach dem untersuchten Gebiet viele Funktionen oder Anwendungen, da sie bei hoher Reaktivität reaktive Vorläufer sein oder Teil vieler wichtiger Reaktionen sein können.
Ein Beispiel hierfür ist die Industrie, in der Essigsäureanhydrid in großen Mengen hergestellt wird, da es die einfachste Struktur ist, die isoliert werden kann. Dieses Anhydrid wird als Reagens in wichtigen organischen Synthesen wie Acetatestern verwendet.
Industrielle Verwendung
Andererseits wird Maleinsäureanhydrid mit einer cyclischen Struktur gezeigt, das bei der Herstellung von Beschichtungen für industrielle Zwecke und als Vorstufe einiger Harze durch den Copolymerisationsprozess mit Styrolmolekülen verwendet wird. Zusätzlich wirkt diese Substanz als Dienophil, wenn die Diels-Alder-Reaktion durchgeführt wird.
In ähnlicher Weise gibt es Verbindungen, die zwei Moleküle Säureanhydride in ihrer Struktur aufweisen, wie Ethylentetracarbonsäuredianhydrid oder Benzochinontetracarbonsäuredianhydrid, die bei der Synthese bestimmter Verbindungen, wie Polyimiden oder einigen Polyamiden und Polyestern, verwendet werden.
Zusätzlich zu diesen gibt es ein gemischtes Anhydrid namens 3'-Phosphoadenosin-5'-phosphosulfat, das aus Phosphor- und Schwefelsäuren stammt und das häufigste Coenzym bei biologischen Sulfattransferreaktionen ist.
Beispiele für Säureanhydride
Nachfolgend finden Sie eine Liste mit den Namen einiger Säureanhydride, um einige Beispiele für diese Verbindungen zu nennen, die in der organischen Chemie so wichtig sind, dass sie Verbindungen mit linearer Struktur oder Ringe mehrerer Mitglieder bilden können:
- Essigsäureanhydrid.
- Propansäureanhydrid.
- Benzoesäureanhydrid.
- Maleinsäureanhydrid.
- Bernsteinsäureanhydrid.
- Phthalsäureanhydrid.
- Naphthaletracarbonsäuredianhydrid.
- Ethylentetracarbonsäuredianhydrid.
- Benzochinontetracarbonsäuredianhydrid.
Da diese Anhydride mit Sauerstoff gebildet werden, werden andere Verbindungen angegeben, bei denen ein Schwefelatom Sauerstoff sowohl in der Carbonylgruppe als auch im zentralen Sauerstoff ersetzen kann, wie zum Beispiel:
- Thioessigsäureanhydrid (CH 3 C (S) 2 O)
Es gibt sogar den Fall von zwei Acylmolekülen, die mit demselben Schwefelatom Bindungen eingehen. Diese Verbindungen werden Thioanhydride genannt, und zwar:
- Essigthioanhydrid ((CH 3 C (O)) 2 S)
