Aromatische Kohlenwasserstoffe: Merkmale und Eigenschaften
Aromatische Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, deren Struktur meist das Benzol ist, eine cyclische Verbindung mit sechs Kohlenstoffatomen, die mit Wasserstoff so kombiniert ist, dass konjugierte Bindungen aufgrund der Delokalisierung ihrer Elektronen zwischen ihren Molekülorbitalen entstehen.
Mit anderen Worten bedeutet dies, dass diese Verbindung Sigma (σ) -Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen und Pi (π) -Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aufweist, die es den Elektronen ermöglichen, sich frei zu bewegen, um das Phänomen der Resonanz und andere eigenständige Erscheinungen zu zeigen dieser Substanzen.
Der Ausdruck "Aromaten" wurde diesen Verbindungen lange bevor sie ihre Reaktionsmechanismen kannten, durch die einfache Tatsache, dass eine große Anzahl dieser Kohlenwasserstoffe bestimmte süße oder angenehme Gerüche abgeben.
Eigenschaften und Merkmale aromatischer Kohlenwasserstoffe
Ausgehend von der enormen Menge an aromatischen Kohlenwasserstoffen auf Benzolbasis ist es wichtig zu wissen, dass es sich um eine farblose, flüssige und entzündbare Substanz handelt, die bei einigen Prozessen im Zusammenhang mit Öl anfällt.
Diese Verbindung, deren Formel C 6 H 6 ist, weist also eine geringe Reaktivität auf; Dies bedeutet, dass das Benzolmolekül ziemlich stabil ist und auf eine elektronische Delokalisierung zwischen seinen Kohlenstoffatomen zurückzuführen ist.
Heterocarnes
Es gibt auch viele aromatische Moleküle, die nicht auf Benzol basieren und Heteroarene genannt werden, da in ihrer Struktur mindestens ein Kohlenstoffatom durch ein anderes Element wie Schwefel, Stickstoff oder Sauerstoff ersetzt ist, die Heteroatome sind.
Allerdings ist es wichtig zu wissen, dass das C: H-Verhältnis bei aromatischen Kohlenwasserstoffen groß ist und aus diesem Grund beim Verbrennen eine starke gelbe Flamme entsteht, die Ruß abgibt.
Wie bereits erwähnt, gibt ein Großteil dieser organischen Substanzen beim Umgang einen bestimmten Geruch ab. Außerdem werden diese Kohlenwasserstofftypen elektrophil und nukleophil substituiert, um neue Verbindungen zu erhalten.
Struktur
Im Falle von Benzol teilt jedes Kohlenstoffatom ein Elektron mit einem Wasserstoffatom und ein Elektron mit jedem benachbarten Kohlenstoffatom. Es ist dann ein freies Elektron, das innerhalb der Struktur wandert und Resonanzsysteme erzeugt, die diesem Molekül die charakteristische große Stabilität verleihen.
Damit ein Molekül aromatisch ist, muss es bestimmte Regeln einhalten, von denen die folgenden hervorstechen:
- Zyklisch sein (erlaubt das Vorhandensein von Resonanzstrukturen).
- Flach sein (jedes der zur Ringstruktur gehörenden Atome besitzt eine sp2-Hybridisierung).
- In der Lage zu sein, ihre Elektronen zu delokalisieren (da sie abwechselnd einfache und doppelte Verbindungen haben, wird sie durch einen Kreis im Ring dargestellt).
In ähnlicher Weise müssen auch die aromatischen Verbindungen der Hückel-Regel entsprechen, die darin besteht, die im Ring vorhandenen π-Elektronen zu zählen; nur wenn diese Zahl gleich 4n + 2 ist, werden sie als aromatisch betrachtet (n ist eine ganze Zahl gleich oder größer als Null).
Neben dem Benzolmolekül sind viele Derivate davon auch aromatisch (solange sie den oben genannten Prämissen entsprechen und die Struktur des Rings erhalten bleibt), wie einige polycyclische Verbindungen wie Naphthalin, Anthracen, Phenanthren und Naphthacen.
Dies gilt auch für andere Kohlenwasserstoffe, die kein Benzol als Base aufweisen, jedoch als aromatisch gelten, wie z. B. Pyridin, Pyrrol, Furan, Thiophen.
Nomenklatur
Bei Benzolmolekülen mit einem einzigen Substituenten (einfach substituiert), bei denen ein Wasserstoffatom durch ein anderes Atom oder eine andere Gruppe von Atomen ersetzt wurde, wird der Name des Substituenten gefolgt von dem Wort in einem einzigen Wort angegeben. Benzol
Ein Beispiel ist die Darstellung von Ethylbenzol, die unten gezeigt wird:
Ebenso muss bei zwei Substituenten in einem Benzol die Position des Substituenten Nummer zwei in Bezug auf Nummer eins angegeben werden.
Um dies zu erreichen, beginnt man damit, die Kohlenstoffatome von eins bis sechs zu nummerieren. Dann können Sie sehen, dass es drei mögliche Arten von Verbindungen gibt, die nach den Atomen oder Molekülen benannt sind, die als Substituenten dienen:
Das Präfix o- (ortho-) wird verwendet, um die Substituenten an den Positionen 1 und 2 anzuzeigen, der Ausdruck m- (meta-), um die Substituenten an den Atomen 1 und 3 anzuzeigen, und der Ausdruck p- (z -) die Substituenten in den Positionen 1 und 4 der Verbindung zu nennen.
Wenn es mehr als zwei Substituenten gibt, sollten sie durch Angabe ihrer Positionen mit Zahlen benannt werden, damit sie so wenig Zahlen wie möglich haben. und wenn diese in ihrer Nomenklatur die gleiche Priorität haben, müssen sie alphabetisch angegeben werden.
Sie können auch das Benzolmolekül als Substituenten haben, und in diesen Fällen wird es Phenyl genannt. Im Fall von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen sollten sie jedoch unter Angabe der Position der Substituenten, dann des Namens des Substituenten und schließlich des Namens der Verbindung benannt werden.
Verwendet
- Eine der Hauptanwendungen ist die Ölindustrie oder die organische Synthese von Laboratorien.
- Hervorhebungen von Vitaminen und Hormonen (fast ausschließlich) sowie der überwiegenden Mehrheit der zum Kochen verwendeten Gewürze.
- Organische Tinkturen und Parfums natürlichen oder synthetischen Ursprungs.
- Andere als wichtig erachtete aromatische Kohlenwasserstoffe sind nicht-alicyclische Alkaloide sowie Verbindungen mit explosiven Eigenschaften wie Trinitrotoluol (allgemein als TNT bekannt) und Tränengaskomponenten.
- Bei medizinischen Anwendungen können bestimmte analgetische Substanzen, die das Molekül Benzol in seiner Struktur haben, genannt werden, einschließlich Acetylsalicylsäure (bekannt als Aspirin) und andere wie Paracetamol.
- Einige aromatische Kohlenwasserstoffe haben eine enorme Toxizität für Lebewesen. Beispielsweise ist bekannt, dass Benzol, Ethylbenzol, Toluol und Xylol krebserzeugend sind.
