Ketone: Typen, Eigenschaften, Nomenklatur, Verwendungen und Beispiele

Ketone sind organische Verbindungen mit einer Carbonylgruppe (-CO). Es handelt sich um einfache Verbindungen, bei denen der Kohlenstoff der Carbonylgruppe an zwei Kohlenstoffatome (und deren Substituentenketten) gebunden ist. Ketone sind "einfach", weil sie keine reaktiven Gruppen wie -OH oder -Cl aufweisen, die an Kohlenstoff gebunden sind.

Schließlich ist die Elimination von Ketonen aus dem menschlichen Körper normalerweise mit einem geringen Zuckergehalt verbunden (bei Diabetikern und / oder bei extremem Fasten), was zu ernsthaften Gesundheitsproblemen für den Patienten führen kann.

Allgemeine Formel der Ketone

Ketone sind Carbonylverbindungen, in denen diese Gruppe an zwei Kohlenwasserstoffgruppen gebunden ist; Dies können Alkylgruppen, Benzolringgruppen oder beides sein.

Ein Keton kann einfach als R- (C = O) -R 'dargestellt werden, wobei R und R' beliebige zwei Kohlenwasserstoffketten sind (Alkane, Alkene, Alkine, Cycloalkane, Benzolderivate und andere). Es gibt keine Ketone mit einem an die Carbonylgruppe gebundenen Wasserstoff.

Es gibt eine Vielzahl von Methoden zur Herstellung von Ketonen in der Industrie und im Labor. Darüber hinaus ist zu beachten, dass Ketone von verschiedenen Organismen, einschließlich Menschen, synthetisiert werden können.

In der Industrie beinhaltet das gebräuchlichste Verfahren zur Synthese von Ketonen die Oxidation von Kohlenwasserstoffen, typischerweise unter Verwendung von Luft. In kleinem Maßstab werden Ketone üblicherweise durch Oxidation von sekundären Alkoholen hergestellt, wobei als Produkte ein Keton und Wasser erhalten werden.

Abgesehen von diesen gebräuchlicheren Methoden können Ketone durch Alkene, Alkine, Salze von Stickstoffverbindungen, Ester und viele andere Verbindungen synthetisiert werden, wodurch sie leicht zu erhalten sind.

Arten von Ketonen

Es gibt verschiedene Klassifizierungen für Ketone, die hauptsächlich von den Substituenten in ihren Ketten R abhängen. Die folgenden Klassifizierungen sind für diese Substanzen am häufigsten:

Entsprechend der Struktur Ihrer Kette

In diesem Fall wird das Keton nach der Art seiner Kettenstruktur klassifiziert: Die aliphatischen Ketone sind solche mit zwei Resten R und R ', die die Form von Alkylresten haben (Alkane, Alkene, Alkine und Cycloalkane).

Aromaten wiederum sind solche, die Benzolderivate bilden, aber immer noch Ketone sind. Schließlich sind gemischte Ketone solche, die einen R-Alkylrest und einen R'-Arylrest aufweisen oder umgekehrt.

Nach der Symmetrie seiner Radikale

In diesem Fall werden die Reste R und R 'der Carbonylgruppe untersucht; Wenn diese gleich (identisch) sind, wird das Keton als symmetrisch bezeichnet. aber wenn sie unterschiedlich sind (wie die meisten Ketone), bezeichnen sie sich selbst als asymmetrisch.

Nach der Sättigung seiner Radikale

Ketone können auch nach der Sättigung ihrer Kohlenstoffketten klassifiziert werden; Wenn diese in Form von Alkanen vorliegen, wird das Keton als gesättigtes Keton bezeichnet. Im Gegensatz dazu wird das Keton als ungesättigtes Keton bezeichnet, wenn die Ketten als Alkene oder Alkine gefunden werden.

Dicetones

Dies ist eine separate Klasse von Ketonen, da die Ketten dieses Ketons zwei Carbonylgruppen in ihrer Struktur aufweisen. Einige dieser Ketone haben einzigartige Eigenschaften, wie eine längere Bindungslänge zwischen Kohlenstoffen.

Beispielsweise sind von Cyclohexan abgeleitete Diketone als Chinone bekannt, die nur zwei sind: ortho-Benzochinon und para-Benzochinon.

Physikalische und chemische Eigenschaften von Ketonen

Ketone sind wie die meisten Aldehyde flüssige Moleküle und besitzen eine Reihe physikalischer und chemischer Eigenschaften, die je nach Kettenlänge variieren. Seine Eigenschaften sind nachfolgend beschrieben:

Siedepunkt

Ketone sind leicht flüchtig, hochpolar und können keine Wasserstoffbrückenbindungen bilden (sie besitzen keine an ihre Carbonylgruppe gebundenen Wasserstoffatome). Sie haben daher höhere Siedepunkte als Alkene und Ether, aber niedrigere als diese Alkohole mit gleichem Molekulargewicht.

Der Siedepunkt eines Ketons nimmt mit zunehmender Molekülgröße zu. Dies ist auf das Eingreifen von Van-der-Waals- und Dipol-Dipol-Kräften zurückzuführen, die eine größere Energiemenge erfordern, um die im Molekül angezogenen Atome und Elektronen zu trennen.

Löslichkeit

Die Löslichkeit von Ketonen hat zum Teil einen starken Einfluss auf die Fähigkeit dieser Moleküle, Wasserstoff in ihr Sauerstoffatom aufzunehmen und so eine Wasserstoffbindung mit Wasser einzugehen. Außerdem bilden sich zwischen Ketonen und Wasser Anziehungs-, Dispersions- und Dipol-Dipol-Kräfte, die ihre lösliche Wirkung erhöhen.

Ketone verlieren mit zunehmender Molekülgröße an Löslichkeit, da sie mehr Energie benötigen, um sich in Wasser aufzulösen. Sie sind auch in organischen Verbindungen löslich.

Säure

Ketone haben aufgrund ihrer Carbonylgruppe einen sauren Charakter; Dies geschieht aufgrund der Resonanzstabilisierungskapazität dieser funktionellen Gruppe, die Protonen von ihrer Doppelbindung zu einer konjugierten Base namens Enol übertragen kann.

Reaktivität

Ketone sind Teil einer Vielzahl organischer Reaktionen; dies tritt zusätzlich zu seiner Polarität aufgrund der Anfälligkeit seines Carbonylkohlenstoffs für die nucleophile Addition auf.

Wie bereits erwähnt, sind Ketone aufgrund ihrer hohen Reaktivität ein anerkanntes Zwischenprodukt, das als Grundlage für die Synthese anderer Verbindungen dient.

Nomenklatur

Ketone werden nach der Priorität oder Bedeutung der Carbonylgruppe im gesamten Molekül benannt. Wenn Sie also ein Molekül haben, das von der Carbonylgruppe gesteuert wird, wird das Keton benannt, indem dem Namen des Kohlenwasserstoffs das Suffix "-ona" hinzugefügt wird.

Die längste Kette mit der Carbonylgruppe wird als Hauptkette genommen, und dann wird das Molekül benannt. Hat die Carbonylgruppe keine Priorität gegenüber den anderen funktionellen Gruppen des Moleküls, so wird sie mit «-oxo» gekennzeichnet.

Bei komplizierteren Ketonen kann die Position der funktionellen Gruppe durch eine Zahl identifiziert werden, und im Fall von Diketonen (Ketone mit zwei identischen Substituenten R und R ') wird das Molekül mit dem Suffix "-Dion" benannt.

Schließlich kann das Wort "Keton" auch verwendet werden, nachdem die Ketten von Radikalen identifiziert wurden, die an die funktionelle Carbonylgruppe gebunden sind.

Unterschied zwischen Aldehyden und Ketonen

Der Hauptunterschied zwischen Aldehyden und Ketonen ist die Anwesenheit eines Wasserstoffatoms, das an die Carbonylgruppe in den Aldehyden gebunden ist.

Dieses Atom spielt eine wichtige Rolle bei der Beteiligung eines Moleküls an einer Oxidationsreaktion: Ein Aldehyd bildet eine Carbonsäure oder ein Carbonsäuresalz, je nachdem, ob die Oxidation unter sauren oder basischen Bedingungen stattfindet.

Andererseits hat ein Keton diesen Wasserstoff nicht, so dass die für die Oxidation erforderlichen Mindestschritte nicht auftreten.

Es gibt Methoden, um ein Keton zu oxidieren (mit Oxidationsmitteln, die viel stärker sind als die üblicherweise verwendeten), aber diese zersetzen das Ketonmolekül, indem sie es zuerst in zwei oder mehr Teile aufteilen.

Industrie- und Alltagsgebrauch

In der Industrie werden Ketone häufig in Parfums und Farben beobachtet, die als Stabilisatoren und Konservierungsmittel fungieren und verhindern, dass andere Bestandteile des Gemisches abgebaut werden. Sie haben auch ein breites Spektrum als Lösungsmittel in den Industrien, die neben Pharmazeutika auch Sprengstoffe, Farben und Textilien herstellen.

Aceton (das kleinste und einfachste Keton) ist ein weltweit anerkanntes Lösungsmittel und wird als Farbentferner und Verdünner verwendet.

In der Natur können Ketone als Zucker, sogenannte Ketosen, vorkommen. Ketosen sind Monosaccharide, die ein Keton pro Molekül enthalten. Die bekannteste Ketose ist Fructose, der in Früchten und Honig enthaltene Zucker.

Die im Zytoplasma tierischer Zellen stattfindende Fettsäurebiosynthese erfolgt ebenfalls durch die Einwirkung von Ketonen. Schließlich und wie oben erwähnt, kann es nach dem Fasten oder bei Diabetikern zu einem Anstieg der Ketone im Blut kommen.

Beispiele für Ketone

Butanon (C4H ₈ O)

Diese auch als MEK (oder MEC) bezeichnete Flüssigkeit wird in der Industrie in großem Umfang hergestellt und als Lösungsmittel verwendet.

Cyclohexanon (C ₆ H ₁₀ O)

Dieses in enormen Mengen hergestellte Keton wird als Vorstufe des synthetischen Nylonmaterials verwendet.

Testosteron (C ₁₉ H ₂₂ O ₂ )

Es ist das Haupthormon des männlichen Geschlechts und ein Steroid, das in den meisten Wirbeltieren vorkommt.

Progesteron (C ₂₁ H ₃₀ O ₂ )

Endogenes Steroid und Sexualhormon, das am Menstruationszyklus, an der Schwangerschaft und an der Embryogenese beim Menschen und bei anderen Spezies beteiligt ist.