Ethylether: Eigenschaften, Struktur, Gewinnung, Verwendung
Ethylether, auch als Diethylether bekannt, ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C 4 H 10 O. Sie ist als farblose und flüchtige Flüssigkeit charakterisiert und muss daher in den Flaschen so dicht wie möglich verschlossen bleiben.
Dieser Ether wird als Mitglied der Dialkylether klassifiziert; das heißt, sie haben die Formel ROR ', wobei R und R' unterschiedliche Kohlenstoffsegmente darstellen. Und wie es seinen zweiten Namen beschreibt, Diethylether, sind zwei Radikale-Ethyl diejenigen, die an das Sauerstoffatom binden.
Anfänglich wurde Ethylether als Vollnarkotikum verwendet, das 1846 von William Thomas Green Morton eingeführt wurde. Aufgrund seiner Entflammbarkeit wurde seine Verwendung jedoch verworfen und durch andere, weniger gefährliche Anästhetika ersetzt.
Diese Verbindung wurde auch verwendet, um die Zeit der Durchblutung während der Beurteilung des kardiovaskulären Status von Patienten abzuschätzen.
Diethylether kann im Körper in Kohlendioxid und Metaboliten umgewandelt werden. Letztere werden im Urin ausgeschieden. Der größte Teil des verabreichten Ethers wird jedoch in der Lunge ausgeatmet, ohne dass eine Modifikation vorgenommen wird.
Andererseits wird es als Lösungsmittel für Seifen, Öle, Parfums, Alkaloide und Gummis verwendet.
Struktur von Ethylether
Im oberen Bild haben wir eine Darstellung mit einem Modell von Kugeln und Balken der Molekülstruktur von Ethylether.
Wie zu sehen ist, hat die rote Kugel, die dem Sauerstoffatom entspricht, zwei Ethylgruppen, die auf beiden Seiten verbunden sind. Alle Glieder sind einfach, flexibel und um die σ-Achsen frei drehbar.
Diese Rotationen entstehen aus Stereoisomeren, die als Konformere bekannt sind. dass sie mehr als Isomere alternative räumliche Zustände sind. Die Struktur des Bildes entspricht genau dem Antikonformer, bei dem alle Atomgruppen versetzt (voneinander getrennt) sind.
Was wäre der andere Konformer? Die Verfinsterung, und obwohl ihr Bild nicht verfügbar ist, reicht es aus, es mit einer U-Form zu visualisieren: Am oberen Ende des U befinden sich die Methylgruppen -CH 3, die sterische Abstoßungen erfahren würden (sie würden im Raum kollidieren).
Daher wird erwartet, dass das CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 -Molekül die meiste Zeit die Anti-Konformation annimmt.
Intermolekulare Kräfte
Durch welche intermolekularen Kräfte werden die Ethylethermoleküle in der flüssigen Phase reguliert? Sie bleiben hauptsächlich dank der Dispersionskräfte in der Flüssigkeit, da ihrem Dipolmoment (1, 5D) ein Bereich fehlt, in dem die elektronische Dichte (δ +) nicht ausreichend ist.
Dies liegt daran, dass kein Kohlenstoffatom der Ethylgruppen dem Sauerstoffatom eine zu hohe Elektronendichte verleiht. Das Obige wird anhand der Karte des elektrostatischen Potentials von Ethylether deutlich (unteres Bild). Beachten Sie das Fehlen eines blauen Bereichs.
Auch Sauerstoff kann keine Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, da in der Molekülstruktur keine OH-Bindungen vorhanden sind. Daher sind es die augenblicklichen Dipole und ihre Molekularmasse, die ihre Dispersionskräfte begünstigen.
Trotzdem ist es in Wasser gut löslich. Warum? Weil sein Sauerstoffatom mit einer höheren Elektronendichte Wasserstoffbrücken von einem Wassermolekül aufnehmen kann:
(CH & sub3; CH & sub2;) & sub2; O & delta; - & delta; + H-OH
Diese Wechselwirkungen sind für 6, 04 g dieses Ethers verantwortlich, der sich in 100 ml Wasser löst.
Physikalische und chemische Eigenschaften
Andere Namen
-Dietärer Äther
-Etoxietano
-Bis Oxid
Summenformel
C 4 H 10 O oder (C 2 H 5 ) 2 O.
Molekulargewicht
74, 14 g / mol.
Aussehen
FARBLOSE FLÜSSIGKEIT
Riechen
Süß und würzig
Schmecken
Brennen und süß.
Siedepunkt
34, 6 ºC (94, 3 ºF) bis 760 mmHg.
Schmelzpunkt
-116, 3 ° C (-177, 3 ° F). Stabile Kristalle
Zündpunkt
-49 ºF (geschlossener Behälter).
Löslichkeit in Wasser
6, 04 g / 100 ml bei 25 ºC.
Löslichkeit in anderen Flüssigkeiten
Mischbar mit kurzkettigen aliphatischen Alkoholen, Benzol, Chloroform, Petrolether, fettem Lösungsmittel, vielen Ölen und konzentrierter Salzsäure.
Löslich in Aceton und sehr gut löslich in Ethanol. Es ist auch in Naphtha, Benzol und Ölen löslich.
Dichte
0, 714 mg / ml bei 68 ° F (20 ° C).
Dampfdichte
2, 55 (bezogen auf Luft mit Dichte 1).
Dampfdruck
442 mmHg bei 68ºF. 538 mmHg bei 25 ° C 58, 6 kPa bei 20 ° C
Stabilität
Es oxidiert langsam unter Einwirkung von Luft, Feuchtigkeit und Licht unter Bildung von Peroxiden.
In geöffneten Etherbehältern, die länger als sechs Monate gelagert werden, kann es zur Bildung von Peroxiden kommen. Peroxide können durch Reibung, Schlag oder Erwärmung explodieren.
Kontakt vermeiden mit: Zink, Halogenen, nichtmetallischen Oxyhalogeniden, starken Oxidationsmitteln, Chromchlorid, Tementinölen, Nitraten und Metallchloriden.
Selbstzündung
180 ° C (356 ° F).
Zersetzung
Wenn es sich erwärmt, zersetzt es sich und stößt einen stechenden und reizenden Rauch aus.
Viskosität
0, 2448 cPoise bei 20 ºC.
Verbrennungswärme
8.807 kcal / g.
Verdampfungswärme
89, 8 cal / g 30 ºC.
Oberflächenspannung
17, 06 dyn / cm bei 20ºC
Ionisationspotential
9.53 eV.
Geruchsschwelle
0, 83 ppm (Reinheit nicht angegeben).
Brechungsindex
1, 355 bei 15 ºC.
Erhalten
Aus Ethylalkohol
Ethylether kann aus Ethylalkohol in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator erhalten werden. Die Schwefelsäure in einem wässrigen Medium dissoziiert unter Bildung des Hydroniumions H 3 O +.
Der wasserfreie Ethylalkohol fließt durch die zwischen 130 ° C und 140 ° C erhitzte Schwefelsäurelösung und erzeugt die Protonierung von Ethylalkoholmolekülen. Anschließend reagiert ein weiteres Molekül nicht protonierten Ethylalkohols mit dem protonierten Molekül.
Wenn dies geschieht, fördert der nucleophile Angriff des zweiten Moleküls Ethylalkohol die Freisetzung von Wasser aus dem ersten Molekül (dem protonierten); Als Ergebnis wird ein protonierter Ethylether (CH 3 CH 2 OHCH 2 CH 3 ) gebildet, wobei der Sauerstoff teilweise positiv geladen ist.
Diese Synthesemethode verliert jedoch an Effizienz, da die Schwefelsäure mit dem dabei entstehenden Wasser (Produkt der Dehydratisierung von Ethylalkohol) verdünnt wird.
Die Reaktionstemperatur ist kritisch. Bei Temperaturen unter 130ºC ist die Reaktion langsam und zum größten Teil wird Ethylalkohol abdestilliert.
Oberhalb von 150 ° C verursacht Schwefelsäure die Bildung von Ethylen (das Doppelbindungsalken), anstatt sich mit Ethylalkohol zu Ethylether zu verbinden.
Aus Ethylen
Im umgekehrten Verfahren, dh der Hydratisierung von Ethylen in der Dampfphase, kann neben Ethylalkohol auch Ethylether als Nebenprodukt entstehen. Tatsächlich produziert dieser Syntheseweg den größten Teil dieser organischen Verbindung.
Bei diesem Verfahren werden Phosphorsäurekatalysatoren verwendet, die an einen festen Träger gebunden sind und sich einstellen können, um mehr Ether zu produzieren.
Die Dehydratisierung von Ethanol in der Dampfphase in Gegenwart von Aluminiumoxidkatalysatoren kann eine 95% ige Ausbeute bei der Herstellung von Ethylether ergeben.
Toxizität
Bei Kontakt kann es zu Haut- und Augenreizungen kommen. Der Kontakt mit der Haut kann zu Austrocknung und Rissen führen. Der Äther dringt normalerweise nicht in die Haut ein, da er schnell verdunstet.
Die durch den Äther verursachte Reizung der Augen ist gewöhnlich mild, und bei starker Reizung ist die Schädigung gewöhnlich reversibel.
Seine Einnahme erzeugt narkotische Wirkungen und Magenreizungen. Starke Einnahme kann zu Nierenschäden führen.
Das Einatmen des Äthers kann zu Reizungen der Nase und des Rachens führen. Bei Einatmen von Äther können auftreten: Schläfrigkeit, Erregung, Schwindel, Erbrechen, unregelmäßiges Atmen und vermehrter Speichelfluss.
Hohe Exposition kann zu Bewusstlosigkeit und sogar zum Tod führen.
Die OSHA legt eine berufliche Expositionsgrenze von durchschnittlich 800 ppm während einer 8-Stunden-Schicht fest.
Augenreizungsgrad: 100 ppm (Mensch). Augenreizungsgrad: 1200 mg / m3 (400 ppm).
Verwendet
Organisches Lösungsmittel
Es ist ein organisches Lösungsmittel, das zum Auflösen von Brom, Jod und anderen Halogenen verwendet wird. die Mehrzahl der Lipide (Fette), Harze, reinen Kautschuke, einige Alkaloide, Gummis, Parfums, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Kohlenwasserstoffe und Farbstoffe.
Darüber hinaus wird es bei der Extraktion der Wirkstoffe von tierischen Geweben und Pflanzen verwendet, da es eine geringere Dichte als Wasser hat und darauf schwimmt, wobei die gewünschten Substanzen im Äther gelöst bleiben.
Vollnarkose
Es wird seit 1840 als Vollnarkotikum eingesetzt und ersetzt Chloroform, um einen therapeutischen Vorteil zu erzielen. Es ist jedoch eine entflammbare Substanz und stößt daher auf schwerwiegende Schwierigkeiten bei der Verwendung im klinischen Umfeld.
Darüber hinaus verursacht es bei Patienten einige unerwünschte postoperative Nebenwirkungen wie Übelkeit und Erbrechen.
Aus diesen Gründen wurde die Verwendung von Äther als Vollnarkotikum verworfen und durch andere Anästhetika wie Halothan ersetzt.
Geist des Äthers
Der mit Ethanol vermischte Äther wurde verwendet, um die Ätherbenzin genannte Lösung zu bilden, die bei der Behandlung von Magenblähungen und milderen Formen von Gastralgie verwendet wurde.
Bewertung der Durchblutung
Ether wurde verwendet, um die Durchblutung zwischen einem Arm und der Lunge zu bewerten. Der Äther wird in einen Arm injiziert, der das Blut in den rechten Vorhof, dann in den rechten Ventrikel und von dort in die Lunge leitet.
Die Zeit, die von der Injektion des Äthers bis zur Aufnahme des Äthergeruchs in die Ausatemluft vergeht, beträgt ungefähr 4 bis 6 s.
Lehrlabore
Ether wird in vielen Experimenten in Lehrlabors verwendet. Zum Beispiel bei der Demonstration von Mendels Gesetzen der Genetik.
Der Äther wird verwendet, um die Fliegen der Gattung Drosophila zu betäuben und die notwendigen Kreuzungen zwischen ihnen zuzulassen, um die Gesetze der Genetik nachzuweisen
