Isomerie: Typen und Beispiele von Isomeren

Isomerie bezieht sich auf das Vorhandensein von zwei oder mehr Substanzen mit der gleichen Molekülformel, deren Struktur sich jedoch in jeder der Verbindungen unterscheidet. In diesen als Isomere bezeichneten Substanzen sind alle Elemente im gleichen Verhältnis vorhanden, bilden jedoch eine Strukturierung der Atome, die in jedem Molekül unterschiedlich ist.

Das Wort Isomer kommt aus dem Griechischen und bedeutet "gleiche Teile". Im Gegensatz zu dem, was angenommen werden kann und obwohl sie die gleichen Atome enthalten, können die Isomere in Abhängigkeit von den in ihrer Struktur vorhandenen funktionellen Gruppen ähnliche Eigenschaften aufweisen oder auch nicht.

Zwei Haupttypen der Isomerie sind bekannt: Konstitutionelle (oder strukturelle) Isomerie und Stereoisomerie (oder räumliche Isomerie). Isomerie tritt sowohl in organischen Stoffen (ua Alkoholen, Ketonen) als auch in anorganischen Stoffen (Koordinationsverbindungen) auf.

Manchmal treten sie spontan auf; In diesen Fällen sind die Isomere eines Moleküls stabil und liegen unter Standardbedingungen (25 ° C, 1 atm) vor, was zum Zeitpunkt seiner Entdeckung ein wichtiger Fortschritt auf dem Gebiet der Chemie war.

Arten von Isomeren

Wie oben angegeben, werden zwei Arten von Isomeren vorgestellt, die sich durch Ordnen ihrer Atome unterscheiden. Die Arten von Isomeren sind die folgenden:

Konstitutionelle Isomere (Struktur)

Sind diese Verbindungen die gleichen Atome und funktionellen Gruppen, aber in einer anderen Reihenfolge angeordnet; Das heißt, die Verknüpfungen, aus denen sich ihre Strukturen zusammensetzen, sind in jeder Verbindung unterschiedlich angeordnet.

Sie werden in drei Typen unterteilt: Positionsisomere, Ketten- oder Gerüstisomere und Isomere von funktionellen Gruppen, die manchmal als funktionelle Isomere bezeichnet werden.

Stellungsisomere

Sie haben die gleichen funktionellen Gruppen, befinden sich jedoch in jedem Molekül an einer anderen Stelle.

Ketten- oder Gerüstisomere

Sie unterscheiden sich durch die Verteilung der Kohlenstoffsubstituenten in der Verbindung, dh durch ihre lineare oder verzweigte Verteilung.

Isomere mit funktionellen Gruppen

Sie werden auch als funktionelle Isomere bezeichnet und bestehen aus den gleichen Atomen, diese bilden jedoch in jedem Molekül unterschiedliche funktionelle Gruppen.

Tautomería

Es gibt eine außergewöhnliche Art von Isomeren, die als Tautomere bezeichnet wird. Dabei kommt es zu einer gegenseitigen Umwandlung einer Substanz in eine andere, die im Allgemeinen durch die Übertragung eines Atoms zwischen den Isomeren entsteht, wodurch ein Gleichgewicht zwischen diesen Arten entsteht.

Stereoisomere (Raumisomere)

Auf diese Weise wird von Substanzen gesprochen, die genau dieselbe Molekülformel haben und deren Atome in derselben Reihenfolge angeordnet sind, deren räumliche Ausrichtung sich jedoch voneinander unterscheidet. Um eine korrekte Visualisierung zu gewährleisten, müssen sie daher dreidimensional dargestellt werden.

Im Allgemeinen gibt es zwei Klassen von Stereoisomeren: geometrische Isomere und optische Isomere.

Geometrische Isomere

Sie entstehen durch Aufbrechen einer chemischen Bindung in der Verbindung. Diese Moleküle werden in Paaren dargestellt, die sich in ihren chemischen Eigenschaften unterscheiden. Zur Unterscheidung wurden die Begriffe cis (spezifische Substituenten in benachbarten Positionen) und trans (spezifische Substituenten in entgegengesetzten Positionen ihrer Strukturformel) festgelegt.

In diesem Fall stechen die Diastereomeren hervor, die unterschiedliche Konfigurationen aufweisen und nicht übereinanderlegbar sind und jeweils ihre eigenen Eigenschaften aufweisen. Ebenfalls gefunden werden die Konformationsisomere, die durch Rotation eines Substituenten um eine chemische Bindung gebildet werden.

Optische Isomere

Sie sind diejenigen, die Spiegelbilder darstellen, die sich nicht überlappen können; das heißt, wenn das Bild eines Isomers auf dem Bild des anderen platziert wird, stimmt die Position seiner Atome nicht genau überein. Sie haben zwar die gleichen Eigenschaften, unterscheiden sich jedoch durch ihre Wechselwirkung mit polarisiertem Licht.

In dieser Gruppe fallen die Enantiomeren auf, die die Polarisation des Lichts entsprechend ihrer molekularen Anordnung erzeugen und als rechtsdrehend (wenn die Polarisation des Lichts in der rechten Richtung der Ebene ist) oder linksdrehend (wenn die Polarisation in der linken Richtung ist) unterschieden werden. des Flugzeugs).

Wenn es die gleiche Menge beider Enantiomere (dyl) gibt, ist die Netto- oder resultierende Polarisation Null, was als racemische Mischung bekannt ist.

Beispiele für Isomere

Erstes Beispiel

Als erstes Beispiel werden Isomere der Strukturposition vorgestellt, in denen wir zwei Strukturen mit der gleichen Molekularformel (C ₃ H ₈ O) haben, deren Substituent -OH sich in zwei verschiedenen Positionen befindet und 1-Propanol bildet (I) und 2-Propanol (II).

Zweites Beispiel

In diesem zweiten Beispiel werden zwei Strukturisomere der Kette oder des Gerüsts beobachtet; beide haben die gleiche Formel (C ₄ H ₁₀ O) und den gleichen Substituenten (OH), aber das linke Isomer ist geradkettig (1-Butanol), während das rechte eine verzweigte Struktur hat (2-Methyl-2) -Propanol).

Drittes Beispiel

Dargestellt sind auch zwei Strukturisomere der funktionellen Gruppe, bei denen beide Moleküle genau die gleichen Atome aufweisen (mit der Summenformel C ₂ H ₆ O), ihre Anordnung jedoch unterschiedlich ist, was zu einem Alkohol und einem Ether führt, deren physikalische und chemische Eigenschaften Sie variieren enorm von einer Funktionsgruppe zur anderen.

Viertes Beispiel

Ein Beispiel für Tautomerie ist auch das Gleichgewicht zwischen einigen Strukturen mit funktionellen Gruppen C = O (Ketone) und OH (Alkohole), auch Keto-Enol-Gleichgewicht genannt.

Fünftes Beispiel

Als nächstes werden zwei geometrische cis- und trans-Isomere vorgestellt, wobei zu beachten ist, dass das linke das cis-Isomer ist, das in seiner Nomenklatur mit dem Buchstaben Z bezeichnet ist, und das rechte das trans-Isomer, das mit dem Buchstaben bezeichnet ist E.

Sechstes Beispiel

Es werden nun zwei Diastereomere gezeigt, bei denen die Ähnlichkeiten in ihrer Struktur vermerkt sind, aber es ist ersichtlich, dass sie sich nicht überlappen können.

Siebtes Beispiel

Schließlich werden zwei Kohlenhydratstrukturen beobachtet, die optische Isomere sind, die als Enantiomere bezeichnet werden. Das linke ist rechtsdrehend, weil es die Ebene des Lichts nach rechts polarisiert. Auf der anderen Seite ist die rechte Seite levorotatorisch, da sie die Lichtebene nach links polarisiert.