Asymmetrischer Kohlenstoff: Eigenschaften und Beispiele

Ein asymmetrischer Kohlenstoff ist ein Kohlenstoffatom, das an vier verschiedene chemische Elemente gebunden ist. In dieser Struktur befindet sich das Kohlenstoffatom im Zentrum und verbindet den Rest der Elemente durch dieses.

Das Bromchloroodomethan-Molekül ist ein klares Beispiel für asymmetrischen Kohlenstoff. In diesem Fall ist das Kohlenstoffatom über einzigartige Bindungen mit den Atomen Brom, Chlor, Jod und Wasserstoff verbunden.

Diese Art von Formationen ist in organischen Verbindungen, wie beispielsweise Glycerinaldehyd, einem einfachen Zucker, der als Produkt des Photosyntheseprozesses in Pflanzen erhalten wird, sehr verbreitet.

Eigenschaften eines asymmetrischen Kohlenstoffs

Asymmetrische Kohlenstoffe sind tetraedrische Kohlenstoffe, die mit vier verschiedenen Elementen verbunden sind.

Diese Konfiguration ähnelt einem Stern: Der asymmetrische Kohlenstoff fungiert als Kern der Struktur, und der Rest der Komponenten beginnt damit, die entsprechenden Zweige der Struktur zu bilden.

Die Tatsache, dass sich die Elemente nicht wiederholen, verleiht dieser Formation die Konnotation asymmetrisch oder chiral. Darüber hinaus müssen bestimmte Bedingungen beim Aufbau der Links erfüllt sein, die im Folgenden aufgeführt sind:

- Jedes Element muss über eine Einfachbindung an den asymmetrischen Kohlenstoff gebunden sein. Wenn das Element durch eine Doppel- oder Dreifachbindung an den Kohlenstoff gebunden wäre, wäre der Kohlenstoff nicht mehr asymmetrisch.

- Wenn eine asymmetrische Struktur zweimal an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, kann dieses nicht asymmetrisch sein.

- Wenn eine chemische Verbindung zwei oder mehr asymmetrische Kohlenstoffe aufweist, wird das Vorhandensein von Quilarität in der Gesamtstruktur induziert.

Quilarität ist die Eigenschaft, dass sich Objekte nicht mit dem in einem Spiegel reflektierten Bild überlappen dürfen. Das heißt, beide Bilder (reales Objekt gegenüber Reflexion) sind asymmetrisch zueinander.

Wenn Sie also ein Paar von Strukturen mit asymmetrischen Kohlenstoffen haben und jedes ihrer Elemente gleich ist, können sich beide Strukturen nicht überlagern.

Außerdem wird jede Struktur als Enantiomer oder optisches Isomer bezeichnet. Diese Strukturen haben identische physikalische und chemische Eigenschaften, sie unterscheiden sich nur in ihrer optischen Aktivität, dh der Reaktion, die sie auf polarisiertes Licht ausüben.

Beispiele

Diese Art von Struktur ist in organischen Verbindungen wie beispielsweise Kohlenhydraten üblich. Sie kommen auch in den Ethylgruppen vor, wie beispielsweise in der Struktur von -CH 2 CH 3, -OH, -CH 2 CH 2 CH 3, -CH 3 und -CH 2 NH 3.

Ebenso sind asymmetrische Kohlenstoffe in Arzneimitteln vorhanden, wie im Fall von Pseudoephedrin (C ₁₀ H ₁₅ NO), einem Arzneimittel zur Behandlung von Verstopfung der Nase und Druck in den Nasennebenhöhlen.

Dieses abschwellende Mittel der Nase besteht aus zwei Atomen asymmetrischer Kohlenstoffe, dh zwei Formationen, deren Zentrum durch das Kohlenstoffatom gegeben ist, das seinerseits vier verschiedene chemische Elemente miteinander verbindet.

Einer der asymmetrischen Kohlenstoffatome ist an die -OH-Gruppe gebunden und der verbleibende asymmetrische Kohlenstoff ist an das Stickstoffatom gebunden.