Phenanthren: Chemische Struktur, Eigenschaften und Verwendung
Phenanthren ist ein Kohlenwasserstoff (es hat Kohlenstoff und Wasserstoff in seiner Struktur), dessen physikalische und chemische Eigenschaften durch organische Chemie untersucht werden. Es gehört zur Gruppe der sogenannten Aromaten, deren Grundbaustein Benzol ist.
Zu den Aromaten gehören auch die kondensierten polycyclischen Verbindungen, die aus mehreren aromatischen Ringen bestehen, die sich eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung (CC) teilen. Phenanthren ist eines davon, es hat drei kondensierte Ringe in seiner Struktur. Es wird als Isomer von Anthracen angesehen, einer Verbindung, deren drei Ringe linear miteinander verbunden sind.
Es wurde aus Anthracenöl aus Kohlenteer isoliert. Es wird durch die Destillation von Holz, Fahrzeugemissionen, Ölverschmutzungen und anderen Quellen gewonnen.
Es kommt in der Umwelt durch Zigarettenrauch vor und bildet in den Steroidmolekülen die aromatische Basis der chemischen Struktur, wie im Cholesterinmolekül gezeigt.
Chemische Struktur
Phenanthren hat eine chemische Struktur, die aus drei Benzolringen besteht, die durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung miteinander verbunden sind.
Es wird als aromatische Struktur angesehen, weil es dem Hückle'schen Aromatizitätsgesetz entspricht, das besagt: "Eine Verbindung ist aromatisch, wenn sie 4n + 2 pi (π) delokalisierte und konjugierte (alternierende) Elektronen mit den Sigma-Elektronen (σ) von hat die einfachen links.
Wenn man das Hückelsche Gesetz auf die Phenanthrenstruktur anwendet und berücksichtigt, dass n der Anzahl der Benzolringe in der Struktur entspricht, ergibt sich 4n + 2 = 4 (3) + 2 = 16 Elektronen π. Diese werden als Doppelbindungen im Molekül gesehen.
Physikalische und chemische Eigenschaften
-Dichte 1180 kg / m3; 1, 18 g / cm³
-Fusionspunkt 489, 15 K (216 ° C)
Siedepunkt 613, 15 K (340 ° C)
Die Eigenschaften einer Verbindung sind die Eigenschaften oder Qualitäten, die es ermöglichen, sie von anderen zu unterscheiden. Die Eigenschaften, die für eine Verbindung gemessen werden, sind die physikalischen Eigenschaften und die chemischen Eigenschaften.
Obwohl Phenanthren die isomere Form von Anthracen ist, sind seine Eigenschaften sehr unterschiedlich, was Phenanthren aufgrund der Winkelposition eines seiner aromatischen Ringe eine größere chemische Stabilität verleiht.
Verwendet
Pharmakologie
Opioide können natürlichen Ursprungs oder Derivate von Phenanthren sein. Unter diesen sind Morphin, Codein und Thebain.
Die repräsentativsten Verwendungen von Phenanthren werden erhalten, wenn es in oxidierter Form vorliegt; das heißt, als Phenanthrenchinon. Auf diese Weise kann es als Farbstoffe, Arzneimittel, Harze, Fungizide und zur Hemmung der Polymerisation einiger Prozesse verwendet werden. 9, 10-Biphenyldicarbonsäure wird zur Herstellung von Polyester- und Alkydharz verwendet.
Auswirkungen auf die Gesundheit
Nicht nur Phenanthren, sondern alle als PAK bezeichneten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe sind giftig und gesundheitsschädlich. Sie kommen in Wasser, Boden und Luft als Folge von Verbrennung, Ölverschmutzung oder als Folge industrieller Reaktionen vor.
Die Toxizität nimmt zu, wenn ihre Ketten mit kondensierten Benzolringen größer werden, was jedoch nicht bedeutet, dass es sich nicht um kurzkettige PAK handelt.
Aus dem Benzol, das die grundlegende Struktureinheit dieser Verbindungen darstellt, ist bereits seine hohe Toxizität und mutagene Aktivität bei Lebewesen bekannt.
Naphthalin, das gegen Motten genannt wird, wird zur Bekämpfung von Schädlingen eingesetzt, die die Stoffe von Kleidungsstücken angreifen. Anthracen ist ein Mikrobizid, das in Form von Pillen verwendet wird, um Gerüchen entgegenzuwirken, die von Bakterien verursacht werden.
Im Falle von Phenanthren reichert es sich im Fettgewebe von Lebewesen an und erzeugt Toxizität, wenn das Individuum für längere Zeit dem Schadstoff ausgesetzt ist.
Zusätzlich zu diesen Effekten kann Folgendes genannt werden:
- Es ist Treibstoff.
- Bei längerer Einwirkung von Phenanthren kann es zu Husten, Atemnot, Bronchitis, Reizung der Atemwege und Hautreizungen kommen.
- Kann beim Erhitzen bis zur Zersetzung Haut- und Atemwegsreizungen verursachen, indem dichter und erstickender Rauch freigesetzt wird.
- Kann mit starken Oxidationsmitteln reagieren.
- Im Brandfall kann diese Verbindung mit trockenem Kohlendioxid, Halon-Feuerlöscher oder mit Wassersprühstrahl bekämpft werden.
- Es sollte an kühlen Orten, in luftdichten Behältern und fern von oxidierenden Substanzen gelagert werden.
- Persönliche Schutzausrüstung (MMP), verdeckter Schuh, langärmelige Schürze und Handschuhe sollten getragen werden.
- Nach Angaben des Nationalen Instituts für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz sollte für den Umgang mit dem Compound eine mit Antibeschlagfiltern ausgestattete Halbmaske und ein weiterer spezifischer Filter für chemische Dämpfe verwendet werden.
- Bei Reizung der Augen und / oder der Haut wird empfohlen, sich mit viel Wasser zu waschen, kontaminierte Kleidung oder Accessoires zu entfernen und in sehr schweren Fällen den Patienten um ärztliche Hilfe zu bitten.
