Was sind die Benzolderivate?

Die Benzolderivate sind nach dem System der Internationalen Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) aromatische Kohlenwasserstoffe.

Abbildung 1 zeigt einige Beispiele. Obwohl einige Verbindungen ausschließlich mit IUPAC-Namen bezeichnet werden, werden einige häufiger mit gebräuchlichen Namen bezeichnet (Wichtige Benzolderivate und -gruppen, SF).

In der Vergangenheit wurden Substanzen vom Benzol-Typ aromatische Kohlenwasserstoffe genannt, weil sie unterschiedliche Aromen aufwiesen.

Heutzutage ist eine aromatische Verbindung jede Verbindung, die einen Benzolring enthält oder bestimmte benzolähnliche Eigenschaften aufweist (jedoch nicht unbedingt ein starkes Aroma).

Sie erkennen die Aromaten in diesem Text am Vorhandensein eines oder mehrerer Benzolringe in seiner Struktur.

In den 1970er Jahren entdeckten Forscher, dass Benzol krebserregend ist. Dies bedeutet jedoch nicht, dass Verbindungen, die einen Benzolring als Teil ihrer Struktur enthalten, auch krebserregend sind.

Es ist ein häufiger Fehler, dass die damit verbundenen Risiken gleich bleiben, wenn eine Verbindung zur Herstellung einer bestimmten Chemikalie verwendet wird.

Wenn Benzol umgesetzt wird, um verschiedene Derivate zu erzeugen, hört es tatsächlich auf, die Benzolverbindung zu sein, und die chemischen Eigenschaften der Produkte können oft völlig unterschiedlich sein.

Daher ist das Vorhandensein eines Benzolrings in der Struktur einer Verbindung kein automatischer Grund zur Besorgnis. Tatsächlich enthält eine große Anzahl von Verbindungen in unseren Lebensmitteln irgendwo in ihrer Struktur einen Benzolring (Struktur und Nomenklatur aromatischer Verbindungen, SF).

Nomenklatur der Benzolderivate

Benzolderivate werden seit mehr als 100 Jahren als industrielle Reagenzien isoliert und verwendet. Viele der Namen sind in den historischen Traditionen der Chemie verwurzelt.

Die im Folgenden genannten Verbindungen tragen gebräuchliche historische Namen und meist nicht die systemischen Namen der IUPAC (Benzol-Derivate, SF).

-Fenol ist auch als Benzol bekannt.

- Toluol ist auch als Methylbenzol bekannt.

-Anilin ist auch als Benzolamin bekannt.

-Das Anisol ist auch als Methoxybenzol bekannt.

-Der IUPAC-Name für Styrol ist Vinylbenzol.

-Acetophenon ist auch als Methylphenylketon bekannt.

-Der IUPAC-Name von Benzaldehyd lautet Benzolcarbaldehyd.

-Benzoesäure hat die IUPAC-Bezeichnung Benzolcarbonsäure.

Einfache Ableitungen

Wenn Benzol eine einzelne Substituentengruppe enthält, werden sie einfache Derivate genannt. Die Nomenklatur für diesen Fall ist der Name des Derivats + Benzol.

Beispielsweise würde an eine Phenylgruppe gebundenes Chlor (Cl) als Chlorbenzol (Chlor + Benzol) bezeichnet. Da es im Benzolring nur einen Substituenten gibt, müssen wir dessen Position im Benzolring nicht angeben (Lam, 2015).

Disubstituierte Derivate

Wenn zwei der Positionen im Ring mit einem anderen Atom oder einer anderen Atomgruppe substituiert sind, ist die Verbindung ein disubstituiertes Benzol.

Sie können die Kohlenstoffatome nummerieren und die Verbindung in Bezug auf sie benennen. Es gibt jedoch eine separate Nomenklatur zur Beschreibung der relativen Positionen.

Am Beispiel von Toluol ist die ortho-Orientierung das Verhältnis 1, 2; Das Ziel ist 1, 3 und der Para ist 1, 4. Es muss berücksichtigt werden, dass es zwei ortho- und meta-Positionen gibt.

Die Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge benannt, es sei denn, es gibt einen wichtigen oder einen, der dem Molekül seinen Namen gibt, beispielsweise Phenol.

Die Schreibweise für die ortho-, meta- und para-Positionen kann durch die Buchstaben o, m und p (kursiv) vereinfacht werden.

Ein Beispiel für diese Art von Nomenklatur ist in 4 mit den Molekülen oder Bromethylbenzol, m- Nitrobenzoesäure und p- Bromnitrobenzol (Colapret, SF) gezeigt.

Mehrfach substituierte Derivate

Wenn der Benzylring mehr als zwei Substituenten enthält, sollten zur Unterscheidung Zahlen verwendet werden.

Es beginnt an dem Kohlenstoffatom zu nummerieren, an das eine der Gruppen gebunden ist, und zählt zu dem Kohlenstoffatom, das auf dem kürzesten Weg zur anderen Substituentengruppe führt.

Die Reihenfolge der Substituenten ist alphabetisch und den Substituenten geht die Kohlenstoffzahl voran, auf die das Wort Benzol folgt. 5 zeigt das Beispiel des 1-Brom-Moleküls 2, 4-Dinitrobenzol.

Wenn eine Gruppe einen speziellen Namen hat, der Name des Moleküls als Derivat dieser Verbindung, und wenn keine Gruppe einen speziellen Namen hat, listen Sie ihn in alphabetischer Reihenfolge auf und geben Sie ihnen den niedrigsten Satz von Zahlen.

Fig. 6 zeigt das TNT-Molekül, gemäß dieser Art von Nomenklatur sollte dieses Molekül als 2, 4, 6-Trinitrotoluol bezeichnet werden.

Einige wichtige Benzolderivate

Eine Anzahl der substituierten Benzolderivate sind wohlbekannte und kommerziell wichtige Verbindungen.

Eines der offensichtlichsten ist Polystyrol, das durch Polymerisation von Styrol hergestellt wird. Bei der Polymerisation reagieren viele kleinere Moleküle zu langen Molekülketten.

Pro Jahr werden mehrere Billionen Kilogramm Polystyrol hergestellt. Zu ihren Verwendungszwecken zählen Kunststoffbestecke, Lebensmittelverpackungen, Schaumverpackungsmaterialien, Computergehäuse und Isoliermaterialien (Net Industries und seine Lizenzgeber, SF).

Andere wichtige Derivate sind Phenole. Diese sind als Benzolmoleküle mit daran gebundenen OH (Hydroxid) -Gruppen definiert.

Sie werden in ihrer reinsten Form als farblose oder weiße Feststoffe bezeichnet. Sie werden zur Herstellung von Epoxiden, Harzen und Filmen verwendet.

Toluol ist definiert als ein Benzolmolekül mit einer Gruppe von einem Kohlenstoffatom und drei daran gebundenen Wasserstoffatomen. Es ist "eine klare und farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch".

Toluol wird als Lösungsmittel verwendet, obwohl diese Verwendung allmählich eingestellt wird, da Toluol Kopfschmerzen, Verwirrung und Gedächtnisverlust verursachen kann. Es wird auch bei der Herstellung bestimmter Arten von Schaum verwendet.

Anilin ist ein Benzolmolekül mit einer daran gebundenen Aminogruppe (-NH ₂ ). Anilin ist ein farbloses Öl, kann aber bei Lichteinwirkung dunkler werden. Es wird zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten (Kimmons, SF) verwendet.

Benzoesäure ist ein Lebensmittelkonservierungsmittel, ein Ausgangsmaterial für die Synthese von Farbstoffen und anderen organischen Verbindungen und wird zum Härten von Tabak verwendet.

Die komplexesten Moleküle auf Benzolbasis finden Anwendung in der Medizin. Vielleicht hören Sie Paracetamol, das den chemischen Namen Paracetamol trägt und üblicherweise als Analgetikum zur Linderung von Schmerzen und Kopfschmerzen verwendet wird.

Tatsächlich ist es wahrscheinlich, dass eine große Anzahl medizinischer Verbindungen irgendwo in ihrer Struktur einen Benzolring aufweist, obwohl diese Verbindungen oft komplizierter sind als die hier gezeigten.